17 век, Лондон. Орландо – молодой и красивый аристократ, который привлекает внимание королевы Елизаветы I. Когда ее величество приказывает юноше не взрослеть и не стареть, Орландо покоряется. Удивительным образом ему удается на протяжении столетий оставаться румяным красавцем, познавая смысл смерти, любви, поэзии, политики и общества. Однако однажды Орландо просыпается женщиной.